Dal 1955 Tonino merceria e confezioni

Brett Eisenberg (Sarah Michelle Gellar) è una giovane e ambiziosa giornalista e scrittrice che lavora in una casa editrice a Manhattan, che sta cercando di farsi strada professionalmente. In un convegno per scrittori ed editori conosce uno degli uomini più importanti dell'editoria, Archie Knox (Alec Baldwin); tra i due nasce un feeling particolare che sfocia in un rapporto amoroso. Entrambi però devono far fronte alle nuomerose difficoltà famigliari e professionali del partner. Brett si lascia con il proprio ragazzo dopo aver scoperto il suo tradimento con una svedese, e suo padre le comunica di avere il cancro. Archie ha una figlia con cui ha un rapporto difficile, è alcolizzato e ha un debole per le belle ragazze molto più giovani (comprese Brett). Con il tempo cercheranno insieme di affrontare queste difficoltà, ma questo influenzerà notevolmente il loro rapporto.